Lors de Judgment Day 2009, il affronte Edge pour le World Heavyweight Championship après avoir gagné un Fatal-4-Way, il ne remporte pas le titre suite à une intervention de Matt Hardy. Lors du SmackDown du 22 mai, il bat Edge dans un match pour choisir la stipulation de leur match à Extreme Rules 2009. Il y affronte Edge pour le World Heavyweight Championship dans un Ladder match et gagne le titre mais le perd quelques minutes après contre CM Punk. Lors du RAW du 15 juin, il affronte CM Punk et Edge dans un Triple Threat match pour le World Heavyweight Championship. CM Punk conserve son titre. Lors de The Bash 2009, il affronte CM Punk pour le WWE World Heavyweight Championship et gagne par disqualification mais ne remporte pas le titre.
Lors de Night of Champions 2009, il bat CM Punk, et devient le nouveau World Heavyweight Champion. Le 31 juillet, à SmackDown, il conserve son titre face à John Morrison. Le 7 août, à SmackDown, il affronte CM Punk pour le titre, avec Matt Hardy en tant que Special Enforcer. Il bat CM Punk grâce à un roll-up, après que Matt Hardy a interrompu le compte de l'arbitre et réalisé celui pour son frère. Lors du smackdown du 14 août 2009, il est défendu par Matt Hardy et John Morrison d'une nouvelle attaque de CM Punk, mettant fin à la rivalité entre les deux frères. Lors de SummerSlam 2009, Jeff Hardy perd son titre face à CM Punk dans un match TLC.